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Le origini di Castelmola risalgono al periodo pre-ellenico. La denominazione trae ispirazione dalla conformazione del grande masso su cui sorge che ricorda, appunto una “mola”. Forse per la sua posizione sopraelevata fu la vera acropoli di Taormina.
 
Mylai ( Mola) era il nome del primo insediamento, risalente all’Età del ferro (VIII secolo a. C.),opera dei Siculi. Ciò è testimoniato dal ritrovamento della necropoli di Cocolonazzo.
 
Nel 396 a. C. Dionisio, tiranno di Siracusa, assedia Mylai, ma viene sconfitto dai Siculi, che respingono l’assalto. Alla morte di Dionisio, avvenuta nel 367, la città è presa in mano da Andromaco che costruisce il centro abitato a piano delle Ficare, erige nuove fortificazioni, realizza cisterne, di cui esistono ancora tracce lungo il percorso, e serbatoi per l’acqua.Tindarione, alla morte di Andromaco, la pone sotto protezione di Pirro, ma, durante la Prima Guerra Punica viene conquistata da Gerione di Siracusa, che la governa fino al 214. Dopo la caduta dell’Impero Romano d’Occidente, la città segue il destino dell’Isola, passando sotto l’influenza bizantina.
 
Il primo agosto 902, i Saraceni di Hibraim, riescono a far breccia nelle fortificazioni della città e devastano l’abitato. Solo il castello resiste all’attacco dei Mori che si dirigono verso Tauromenium attraversando la porta che da allora è detta “dei Saraceni.
 
Il dominio arabo si conclude nel 1078, con l’ascesa di Ruggero il Normanno che espugna anche la fortezza di Mola.
 
Mola appoggia gli Svevi contro gli Angiò, e nel 1282, durante i Vespri Siciliani, insorge contro gli Angioini schierandosi a favore degli Aragonesi.
 
Nel 1738 entra a far parte del regno delle Due Sicilie e nel 1860 vota l’annessione al Regno d’Italia.
 
Nel 1928 fu annesso al Comune di Taormina riconquistando l’autonomia nel 1947.
 
Nel 1941 i Tedeschi istallarono sul castello la stazione radio più potente del mediterraneo. Castelmola fu bombardata per oltre dodici volte.