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La storia di Castiglione è insita nel suo nome, Castel Leone, antica fortificazione che dominava la valle dell'Alcantara, i cui resti sono ancora visitabili.
 
Fu abitata dai Greci già dal 403 a.C., che avevano capito sin d'allora il punto nevralgico in cui era situato, e costruirono sulla rocca un punto d'avvistamento fortificato a controllo dell'unica via d'accesso per l'interno della Sicilia.
 
Nel corso dei secoli si avvicendarono romani, che costruirono ponti, arabi che rivoluzionarono i sistemi d'irrigazione e giunsero persino ad allevare coccodrilli nel fiume Alcantara, normanni e svevi , sotto i quali Castiglione divenne città regia, e Ruggero di Lauria, ultimo feudatario.
 
Castiglione si sviluppò e prosperò sotto tutte le dominazioni: il castello continuava a fortificarsi, si costruivano chiese e palazzi, grazie alla ricchezza proveniente dalla coltura e dalla lavorazione del lino e delle nocciole. Paese pieno di storia e di leggende: al castello ne sono legate moltissime, ma anche alle cube basiliane , ed al cosidetto "cannizzu", una torre d'avvistamento che si racconta sia stata spaccata in due da un terribile fulmine